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Triethylamine → HCID 57637044, Verbindung

HRID 2110929
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2110929
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([OH:16])=O)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.OC1C2N=NNC=2C=CC=1.C(N(CC)CC)C.[NH2:46][CH2:47][CH:48]([OH:52])[CH:49]([CH3:51])[CH3:50]>ClCCl>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:10])[NH:11][CH2:12][CH2:13][C:14](=[O:16])[NH:46][CH2:47][CH:48]([OH:52])[CH:49]([CH3:51])[CH3:50])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 75313N-Benzyloxycarbonyl-beta-alanineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 223486411-Amino-3-methylbutan-2-olHCID 178418300HCID 178418300, Verbindung

Produkt 1

HCID 57637044
HCID 57637044, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

46.00 g (206.07 mmol) 3-benzyloxycarbonylamino-propionic acid, 51.37 g (267.95 mmol) 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride, 27.85 g (206.07 mmol) hydroxybenzotriazole (HOBT) and 37.14 ml (267.95 mmol) triethylamine are placed in 700 ml dichloromethane, the mixture is stirred for 0.5 hours at 0°, then 23.70 g (229.73 mmol) 1-amino-3-methyl-butan-2-ol are added. The reaction mixture is stirred for 16 hours at ambient temperature. Then it is extracted with potassium carbonate solution and dichloromethane. The organic phase is washed with 1 molar sodium hydroxide solution, dried and evaporated to dryness. The residue is stirred with diethyl ether, then recrystallised with acetonitrile.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture is stirred for 16 hours at ambient temperature
  2. extractionThen it is extracted with potassium carbonate solution and dichloromethane
  3. washThe organic phase is washed with 1 molar sodium hydroxide solution
  4. customdried
  5. customevaporated to dryness
  6. stirringThe residue is stirred with diethyl ether
  7. customrecrystallised with acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d50616114d1e466eb21ec4985da3fa2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07517995B2

Notizen zur Reaktion

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