Ethanone, 1-(2-chlorophenyl)- → (1R)-1-(2-chlorophenyl)ethan-1-ol

HRID 2111007Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2111007
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8](=[O:10])[CH3:9].B(Cl)([C@@H]1[C@@H](C)[C@H]2C(C)(C)[C@@H](C2)C1)[C@@H]1[C@@H](C)[C@@H]2C(C)(C)[C@@H](C2)C1>>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C@H:8]([OH:10])[CH3:9]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 72864Ethanone, 1-(2-chlorophenyl)-HCID 91873398(+)-b-Chlorodiisopinocamphenylborane

Produkt 1

HCID 6999092(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethan-1-olAusbeute 73,3 %

Versuchsvorschrift

Reaction was carried out using 2′-chloroacetophenone (11.90 g, 76.77 mmol) and (+)-B-chlorodiisopinocamphenylborane ((+)-DIP-C1) (25.00 g, 77.88 mmol) and according to J. Org. Chem., 1985, vol. 50, p. 5446; and 1988, vol. 53, p. 2916, to give the title compound (8.81 g, 72%). The optical purity was determined by HPLC analysis using an optically active column after conversion to the acetate (using acetic anhydride and triethylamine in dichloromethane).

Aufarbeitung

  1. customReaction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-759029748a754e1a80c65d045cb79a19
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
Patentnummer
US07517996B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…