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1-Bromohexane → HCID 23084562, Verbindung

HRID 2111629
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2111629
N[C@H](C=O)CCSC.Br[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15].[CH3:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:23](=[CH:24][C:25]=1[CH3:26])[C:22](=[O:27])[N:21]([C:28]1[CH:29]=[N:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[C:20]2=[O:34].[NH4+].[Cl-]>O1CCCC1>[CH3:26][C:25]1[CH:24]=[C:23]2[C:19](=[CH:18][C:17]=1[CH3:16])[C:20](=[O:34])[N:21]([C:28]1[CH:29]=[N:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[C:22]2([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[OH:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81011-BromohexaneHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 446793Methionin ALHCID 23084563HCID 23084563, Verbindung

Produkt 1

HCID 23084562HCID 23084562, VerbindungAusbeute 42,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

Metal magnesium (0.14 g, 5.6 mmol) and 1-bromohexane (0.78 ml, 5.6 mmol) were stirred with heating at 65° C. in anhydrous tetrahydrofuran (24 ml) under an argon atmosphere for 2 hrs, and 5,6-dimethyl-2-(3-pyridyl)isoindolin-1,3-dione (0.40 g, 1.6 mmol) was added thereto, followed by stirring at 25° C. for 15 minutes. The reaction solution was poured into saturated aqueous NH4Cl solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography (chloroform:acetone=5:1) to give 0.23 g of 5,6-dimethyl-3-hexyl-3-hydroxy-2-(3-pyridyl)isoindolin-1-one.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica gel chromatography (chloroform:acetone=5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11b50b84898148818ef0e37339f3391b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07521451B2

Notizen zur Reaktion

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