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Trifluoroacetic acid → HCID 68917014, Verbindung

HRID 2111630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2111630
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[CH3:11])[C:7](=[O:12])[N:6]([C:13]1[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[C:5]2([CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])O.FC(F)(F)C(O)=O.C([SiH](CC)CC)C.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[CH3:11])[C:7](=[O:12])[N:6]([C:13]1[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[C:5]2=[CH:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 12052TriethylsilaneHCID 23084562HCID 23084562, Verbindung

Produkt 1

HCID 68917014HCID 68917014, VerbindungAusbeute 41,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

The product of above-mentioned (10-a) (0.23 g, 0.69 mmol) was added into a mixed solvent of methylene chloride (3.5 ml) and trifluoroacetic acid (1.4 ml), and triethylsilane (0.15 ml, 0.96 mmol) was added dropwise thereto, followed by stirring at 25° C. for 2 hrs. The reaction solution was added into 1N aqueous K2CO3 solution, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography (chloroform:acetone=5:1) to give 91 mg of 5,6-dimethyl-3-hexylidene-2-(3-pyridyl)isoindolin-1-one.

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica gel chromatography (chloroform:acetone=5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d308e4265814e5ea8a7e6ae23d71813
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07521451B2

Notizen zur Reaktion

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