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Trifluoroacetic acid → 1-(3-Phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methanamine

HRID 2111672
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2111672
FC(F)(F)C(O)=O.C(OC([NH:15][CH2:16][C:17]1[O:21][N:20]=[C:19]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:18]=1)=O)(C)(C)C>C(Cl)Cl>[NH2:15][CH2:16][C:17]1[O:21][N:20]=[C:19]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:18]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 672837925-(tert-Butoxycarbonylaminomethyl)-3-phenylisoxazole

Produkt 1

HCID 27641651-(3-Phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methanamineAusbeute 141,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (1.7 ml, 2.6 mmol) was added dropwise to a solution of 5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-3-phenylisoxazole (Method 43; 473 mg, 1.73 mmol) in DCM (8 ml) cooled in an ice bath. The mixture was warmed to ambient temperature and stirred for 18 hours and the volatiles removed by evaporation. The residue was triturated with ether to give the title compound (427 mg, 86%). NMR (DMSO) 4.33 (s, 2H), 7.1 (s, 1H), 7.5 (m, 3H), 7.8 (m, 2H), 8.6 (br s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in an ice bath
  2. customthe volatiles removed by evaporation
  3. customThe residue was triturated with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca4fd63d70514e33a8f4947a3b8d19a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07521453B2

Notizen zur Reaktion

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