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N,N'-Dimethylethylenediamine → 2-(2-methoxyphenyl)-1,3-dimethylimidazolidine

HRID 2111946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2111946
[CH:1](=O)[C:2]1[C:3]([O:8][CH3:9])=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:11][NH:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][CH3:16].[O-]S([O-])(=O)=O.[Mg+2]>C(O)C>[CH3:9][O:8][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[CH:1]1[N:15]([CH3:16])[CH2:14][CH2:13][N:12]1[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8070N,N'-DimethylethylenediamineHCID 86582-MethoxybenzaldehydeHCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)

Produkt 1

HCID 41442452-(2-methoxyphenyl)-1,3-dimethylimidazolidineAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of o-anisaldehyde (9.0 g, 66 mmol) and N,N′-dimethylethylenediamine (7.9 mL, 73 mmol) in ethanol (180 mL) was stirred at r.t. for overnight. MgSO4 (30 g) was added and the mixture was stirred for 20 min. The reaction mixture was filtered and washed with ether. The solvent was removed in vacuo to afford 2-(2-methoxyphenyl)-1,3-dimethylimidazolidine as a light yellow solid, 12 g, yield 88%. 1H NMR (500 MHz, CHLOROFORM-D) δ ppm 2.21 (s, 6H) 2.57-2.72 (m, 2H) 3.34 (d, J=2.75 Hz, 2H) 3.82 (s, 3H) 4.13 (s, 1H) 6.88 (d, J=8.24 Hz, 1H) 7.00 (t, J=7.48 Hz, 1H) 7.25-7.30 (m, 1H) 7.67 (d, J=7.63 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. washwashed with ether
  3. customThe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46efad6ca50340efa39227445f5943a8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07521441B2

Notizen zur Reaktion

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