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Sodium Carbonate → HCID 11644859, Verbindung

HRID 2112929
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2112929
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]2[N:8]=[C:9]([NH:11][C:12]([NH:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[N:10]=[C:4]2[CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[N:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25](B(O)O)[CH:24]=1>O1CCOCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH2:15]([NH:14][C:12]([NH:11][C:9]1[N:10]=[C:4]2[CH:3]=[C:2]([C:25]3[CH:24]=[N:23][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH:7]=[CH:6][N:5]2[N:8]=1)=[O:13])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 57643071N-(7-Bromo[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-N′-ethylurea

Produkt 1

HCID 11644859HCID 11644859, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(7-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-3-ethyl-urea (4) (80 mg, 0.28 mmol) was dissolved in dioxane (2 mL), to which was added 2 M Na2CO3 (0.30 mL) and 3-pyridinylboronic acid (38 mg, 0.31 mmol). Pd(dppf)Cl2 (13 mg) was added last, and the mixture heated under nitrogen at reflux for 1.5 h. The reaction solvent was removed under reduced pressure and the residue filtered through a plug of silica gel (5% MeOH/CH2Cl2 as eluant) to give a solid, which was triturated with Et2O. 1-Ethyl-3-(7-pyridin-3-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-urea was isolated mp. 230-233° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture heated under nitrogen
  2. temperatureat reflux for 1.5 h
  3. customThe reaction solvent was removed under reduced pressure
  4. filtrationthe residue filtered through a plug of silica gel (5% MeOH/CH2Cl2 as eluant)
  5. customto give a solid, which
  6. customwas triturated with Et2O

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-080b38a74d1a44ae8c876db5476e87ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07524860B2

Notizen zur Reaktion

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