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Boron tribromide → 2-Chloro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenol

HRID 2113162
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2113162
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][C:16]([F:19])([F:18])[F:17])=[CH:11][C:10]=1[Cl:20])C1C=CC=CC=1.B(Br)(Br)Br>ClCCl>[Cl:20][C:10]1[CH:11]=[C:12]([CH2:15][C:16]([F:18])([F:19])[F:17])[CH:13]=[CH:14][C:9]=1[OH:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 690512961-(Benzyloxy)-2-chloro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene

Produkt 1

HCID 576434312-Chloro-4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

1-Benzyloxy-2-chloro-4-(2,2,2-trifluoro-ethyl)benzene (4.0 g, 13.0 mmol) was dissolved in dichloromethane (50 mL) and cooled to −78° C. A solution of boron tribromide (1.0 M in CH2Cl2, 14.3 mL, 14.3 mmol) was added. The reaction mixture was warmed to 0° C., diluted with dichloromethane and washed with brine. After removal of solvent, the residue was chromatographed on silica gel eluting with 9:1 hexane:ethyl acetate to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was warmed to 0° C.
  2. washwashed with brine
  3. customAfter removal of solvent
  4. customthe residue was chromatographed on silica gel eluting with 9:1 hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0711597848bf4024965615475c261c00
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07524882B2

Notizen zur Reaktion

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