2-Amino-5-cyanopyridine → 2-(5-Bromofuran-2-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile

HRID 2113554Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2113554
[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][N:3]=1.Br[CH2:11][C:12]([C:14]1[O:15][C:16]([Br:19])=[CH:17][CH:18]=1)=O>C(O)C>[Br:19][C:16]1[O:15][C:14]([C:12]2[N:1]=[C:2]3[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][N:3]3[CH:11]=2)=[CH:18][CH:17]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8182602-Amino-5-cyanopyridineHCID 125376692-Bromo-1-(5-bromofuran-2-yl)ethan-1-one

Produkt 1

HCID 692538532-(5-Bromofuran-2-yl)-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrileAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-Amino-nicotinonitrile (1.19 g, 10 mmol) and 2-Bromo-1-(5-bromofuran-2-yl)-ethanone (2.66 g, 10 mmol) in ethanol (50 mL) was refluxed for 24 h. The precipitate was filtered and neutralized with aqueous NaHCO3 solution. The precipitate was filtered and dried to furnish 3a in 74% yield, mp 212-214° C. (EtOH). 1H NMR (DMSO-d6); δ 6.75 (d, J=3.6 Hz, 1H), 6.98 (d, J=3.6 Hz, 1H), 7.54 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.71 (d, J=8.4 Hz, 1H), 8.29 (s, 1H), 9.30 (s, 1H). 13C NMR; δ 150.5, 144.2, 137.3, 134.3, 125.4, 121.9, 117.2, 116.9, 113.9, 110.4, 109.8, 97.2. MS (m/z, rel.int.); 288 (M+, 100), 161 (8). Anal. Calcd. for 3a (C12H6BrN3O): C % 50.03, H % 2.10. Found: C % 49.97, H % 2.17.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 24 h
  2. filtrationThe precipitate was filtered
  3. filtrationThe precipitate was filtered
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cca7e578d3e5470bacc2afa162f0338b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
Patentnummer
US07432278B2

Notizen zur Reaktion

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