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4-(Trifluoromethyl)aniline → HCID 59811134, Verbindung

HRID 2113627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2113627
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:6]([CH2:26][O:27][CH3:28])=[N:7][C:8]2[C:13]([C:14]=1Cl)=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:16]1[C:21]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=1)[N:9]=2)=[O:4].[F:29][C:30]([F:39])([F:38])[C:31]1[CH:37]=[CH:36][C:34]([NH2:35])=[CH:33][CH:32]=1>C(#N)C>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:6]([CH2:26][O:27][CH3:28])=[N:7][C:8]2[C:13]([C:14]=1[NH:35][C:34]1[CH:36]=[CH:37][C:31]([C:30]([F:29])([F:38])[F:39])=[CH:32][CH:33]=1)=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:16]1[C:21]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][N:17]=1)[N:9]=2)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 99644-(Trifluoromethyl)anilineHCID 59811133HCID 59811133, Verbindung

Produkt 1

HCID 59811134HCID 59811134, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 4-chloro-2-methoxymethyl-7-(3-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-[1,8]napthyridine-3-carboxylic acid methyl ester (0.57 g, 1.4 mmol) and 4-trifluoromethyl aniline (234 mg, 1.53 mmol) in acetonitrile (10 mL). Stir overnight at room temperature. Remove the solvent under reduced pressure and dissolve the crude product in EtOAc (25 mL) and saturated NaHCO3 (aq) (25 mL). Remove the organic layer and dry over Na2SO4. Remove the solvent under reduced pressure and chromatograph the crude mixture on silica gel eluting with hexane/acetone (2:1) to yield the title compound. MS 537.18 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customRemove the solvent under reduced pressure
  2. dissolutiondissolve the crude product in EtOAc (25 mL) and saturated NaHCO3 (aq) (25 mL)
  3. customRemove the organic layer
  4. dry with materialdry over Na2SO4
  5. customRemove the solvent under reduced pressure and chromatograph the crude mixture on silica gel eluting with hexane/acetone (2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33a2d00f64b74bb9a93d08adf582cc68
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07432275B2

Notizen zur Reaktion

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