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P-Anisidine → 3-[(4-methoxyphenyl)amino]-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione

HRID 2113748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2113748
Cl[C:2]1[C:3](=[O:14])[NH:4][C:5](=[O:13])[C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.[CH3:15][O:16][C:17]1[CH:23]=[CH:22][C:20]([NH2:21])=[CH:19][CH:18]=1>CN(C=O)C>[CH3:15][O:16][C:17]1[CH:23]=[CH:22][C:20]([NH:21][C:2]2[C:3](=[O:14])[NH:4][C:5](=[O:13])[C:6]=2[C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7732P-AnisidineHCID 540140893-Chloro-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione

Produkt 1

HCID 691437143-[(4-methoxyphenyl)amino]-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dioneAusbeute 32,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-chloro-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione (4.84 mmol, 1.0 g) in dry DMF (5 mL) was added 4-methoxyaniline (4.87 mmol, 600 mg) and the reaction mixture was subjected to microwave heating single node 150° C., 15 min, followed by 150° C., 10 min. The solvent was evaporated, and the crude mixture was partitioned between dichloromethane and water. The organic phase was dried over anhydrous Na2SO4, concentrated and the residue was purified on SiO2 (Heptane:EtOAc, 3:1→2:1) to give 457 mg (32%) of the title compound. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.62 (s, 1H), 9.27 (s, 1H), 7.09-6.99 (m, 3H), 6.87-6.83 (m, 2H), 6.65-6.60 (m, 2H), 6.52-6.47 (m, 2H), 3.58 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe crude mixture was partitioned between dichloromethane and water
  3. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe residue was purified on SiO2 (Heptane:EtOAc, 3:1→2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e15378e3b8b48d491ab2f27c53f920d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07432288B2

Notizen zur Reaktion

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