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Triphenylphosphine → 3-[(4-Methoxyphenyl)amino]-1-[(5-methylisoxazol-3-yl)methyl]-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione

HRID 2113770
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2113770
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10]2[C:11](=[O:22])[NH:12][C:13](=[O:21])[C:14]=2[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:23][C:24]1[O:28][N:27]=[C:26]([CH2:29]O)[CH:25]=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([NH:9][C:10]2[C:11](=[O:22])[N:12]([CH2:29][C:26]3[CH:25]=[C:24]([CH3:23])[O:28][N:27]=3)[C:13](=[O:21])[C:14]=2[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 2736567(5-Methyl-1,2-oxazol-3-yl)methanolHCID 691437143-[(4-methoxyphenyl)amino]-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione

Produkt 1

HCID 113726913-[(4-Methoxyphenyl)amino]-1-[(5-methylisoxazol-3-yl)methyl]-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dioneAusbeute 21,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[(4-methoxyphenyl)amino]-4-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione (0.17 mmol, 50 mg), 5-methylisoxazole-3-methanol (0.19 mmol, 21 mg) and diethyl azodicarboxylate (0.19 mmol, 33 mg) in dry THF (1 mL) was added triphenylphosphine (0.19 mmol, 49 mg) in dry THF (1 mL). The mixture was heated in a microwave reactor at 130° C. for six min. After cooling, the reaction mixture was purified by HPLC (95% 0.1M ammonium acetate buffer: 5% CH3CN→100% CH3CN) to give 14 mg (21%) of the title compound. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.23 (bs, 1H), 7.16-7.06 (m, 3H), 7.01-6.96 (m, 2H), 6.63-6.53 (m, 4H), 6.03 (d, J=0.7 Hz, 1H), 4.82 (s, 2H), 3.70 (s, 3H), 2.39 (d, J=0.7 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe reaction mixture was purified by HPLC (95% 0.1M ammonium acetate buffer: 5% CH3CN→100% CH3CN)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ee0ba7a571e4eba96b96934a218d55b
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07432288B2

Notizen zur Reaktion

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