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Cesium carbonate → 3-(6-Ethanesulfonyl-pyridin-3-yloxy)-5-methoxymethoxybenzoic acid methyl ester

HRID 2113825
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2113825
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([CH2:11][CH3:12])(=[O:10])=[O:9])=[N:6][CH:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH3:19][O:20][C:21](=[O:33])[C:22]1[CH:27]=[C:26]([OH:28])[CH:25]=[C:24]([O:29][CH2:30][O:31][CH3:32])[CH:23]=1.[Cl-].[NH4+]>CN(C)C=O.C(OC(=O)C)C>[CH3:19][O:20][C:21](=[O:33])[C:22]1[CH:23]=[C:24]([O:29][CH2:30][O:31][CH3:32])[CH:25]=[C:26]([O:28][C:2]2[CH:7]=[N:6][C:5]([S:8]([CH2:11][CH3:12])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=2)[CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 225031645-Bromo-2-(ethylsulfonyl)pyridineHCID 23136427Methyl 3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)benzoate

Produkt 1

HCID 687119443-(6-Ethanesulfonyl-pyridin-3-yloxy)-5-methoxymethoxybenzoic acid methyl esterAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

After adding 178 mg (0.71 mmol) of 5-bromo-2-ethanesulfonylpyridine and 232 mg (0.71 mmol) of cesium carbonate to a solution of 100 mg (0.47 mmol) of 5-hydroxy-3-methoxymethoxybenzoic acid methyl ester in N,N-dimethylformamide (1.0 ml), the mixture was stirred at 100° C. for 2.5 hours under a nitrogen atmosphere. Acetic acid ethyl ester and aqueous ammonium chloride were added to the reaction mixture, the aqueous layer was extracted with acetic acid ethyl ester, and then the organic layer was washed with brine, dried and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:acetic acid ethyl ester=1:1) to obtain 165 mg of 3-(6-ethanesulfonyl-pyridin-3-yloxy)-5-methoxymethoxybenzoic acid methyl ester (yield: 91%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous layer was extracted with acetic acid ethyl ester
  2. washthe organic layer was washed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:acetic acid ethyl ester=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d439aa5d93d943b7b577da576dac0baf
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07432287B2

Notizen zur Reaktion

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