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Butyric Acid → HCID 44578403, Verbindung

HRID 2114142
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2114142
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH3:21])=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([NH:16][CH2:17][CH:18]3[CH2:20][CH2:19]3)=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:7]=1.[C:22](O)(=[O:26])[CH2:23][CH2:24][CH3:25]>C1COCC1>[CH:18]1([CH2:17][NH:16][C:14]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:6]3[C:5]([CH3:21])=[CH:4][CH:3]=[C:2]([NH:1][C:22](=[O:26])[CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH:7]=3)=[CH:9][CH:10]=2)=[O:15])[CH2:20][CH2:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 264Butyric AcidHCID 113004885'-amino-N-(cyclopropylmethyl)-2'-methyl-1,1'-biphenyl-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 44578403HCID 44578403, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5′-Amino-N-(cyclopropylmethyl)-2′-methyl-1,1′-biphenyl-4-carboxamide (30 mg, 0.11 mmol) and butyric acid (22.0 mg, 0.25 mmol) were mixed in THF (3 ml). Carbodiimde resin (295 mg, 0.31 mmol) was added and shaking continued for 72 h. The reaction was filtered, the resin washed with THF and methanol and the combined filtrate and washings filtered through an SPE (SCX), to give, after evaporation of the solvent under vacuum, N-(4′-{[(cyclopropylmethyl)amino]carbonyl}-6-methyl-1,1′-biphenyl-3-yl)butyramide. NMR; δH [2H6]—DMSO 9.85,(1H, s), 8.60,(1H, t), 7.91,(2H, d), 7.50-7.49,(2H, m), 7.40,(2H, d), 7.21,(1H, d), 3.16,(2H, t), 2.25,(2H, t), 2.15,(3H, s), 1.59,(2H, m), 1.04,(1H, m), 0.89,(3H, t), 0.43,(2H, m), 0.24,(2H, m). LCMS: retention time 3.14 min, MH+351.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. washthe resin washed with THF and methanol
  3. filtrationthe combined filtrate and washings filtered through an SPE (SCX)
  4. customto give
  5. customafter evaporation of the solvent under vacuum, N-(4′-{[(cyclopropylmethyl)amino]carbonyl}-6-methyl-1,1′-biphenyl-3-yl)butyramide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24b78e8cb7ba4a1b9d52b47cb7045b41
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07432289B2

Notizen zur Reaktion

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