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Triethylamine → HCID 57488852, Verbindung

HRID 2114365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2114365
F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=2N=N1.[NH:28]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]1.CCN(CC)CC.[C:40]([NH:47][C@:48]([C:53]1[CH:58]=[CH:57][CH:56]=[CH:55][CH:54]=1)([C:50](O)=[O:51])[CH3:49])([O:42][C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])=[O:41]>CN(C=O)C>[C:56]1([C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[CH:55]=[CH:54][C:53]([C:48]([NH:47][C:40](=[O:41])[O:42][C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44])([CH3:49])[C:50](=[O:51])[N:28]2[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]2)=[CH:58][CH:57]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 31268PyrrolidineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 57183565(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylpropanoicacid

Produkt 1

HCID 57488852HCID 57488852, VerbindungAusbeute 88,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

BOP (880 mg, 2.0 mmol) was added to a mixture containing pyrrolidine (142 mg, 2.0 mmol), Et3N (279 ul, 2.0 mmol) and N-Boc-2-phenylalanine (570 mg, 1.67 mmol) in DMF (10 ml) and the resulting mixture was stirred at room temperature for 16 h. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was taken up in EtOAc and washed with brine, dried and concentrated. The crude product was purified by column chromatography (48 g silica gel 60,230-400 mesh, 20% EtOAc in hexane as eluent) to give 581 mg (75%) of the title compound as a white solid. MS(ES) m/e 395.6 [M+H]1

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. washwashed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified by column chromatography (48 g silica gel 60,230-400 mesh, 20% EtOAc in hexane as eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5afe29fdc5f043879b6998fdb244651c
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07432258B2

Notizen zur Reaktion

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