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Triethylamine → HCID 46941029, Verbindung

HRID 2114367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2114367
F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.[Cl:28][C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:32]2[O:36][C:35](=[O:37])[N:34]([CH2:38][C:39]([OH:41])=O)[C:33]=2[CH:42]=1.[C:43]1([C:59]2[CH:64]=[CH:63][CH:62]=[CH:61][CH:60]=2)[CH:48]=[CH:47][C:46]([C:49]([NH:57][CH3:58])([CH3:56])[CH2:50][N:51]2[CH2:55][CH2:54][CH2:53][CH2:52]2)=[CH:45][CH:44]=1.CCN(CC)CC>CN(C=O)C>[C:43]1([C:59]2[CH:60]=[CH:61][CH:62]=[CH:63][CH:64]=2)[CH:48]=[CH:47][C:46]([C:49]([N:57]([CH3:58])[C:39](=[O:41])[CH2:38][N:34]2[C:33]3[CH:42]=[C:29]([Cl:28])[CH:30]=[CH:31][C:32]=3[O:36][C:35]2=[O:37])([CH3:56])[CH2:50][N:51]2[CH2:55][CH2:54][CH2:53][CH2:52]2)=[CH:45][CH:44]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 3921330(5-Chloro-2-oxo-benzooxazol-3-yl)-acetic acidHCID 57425539HCID 57425539, Verbindung

Produkt 1

HCID 46941029HCID 46941029, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

BOP (133 mg, 0.30 mmol) was added to a mixture containing (5-chloro-2-oxo-1,3-benzoxazol-3(2H)-yl)acetic acid (68 mg, 0.30 mmol), 2-(4-biphenylyl)-N-methyl-1-(1-pyrrolidinyl)-2-propanamine (74 mg, 0.25 mmol) and Et3N (0.042 ml, 0.30 mmol) in DMF (3 ml) and the resulting mixture was stirred at room temperature for 16 h. The crude reaction mixture was purified by preparative HPLC (Xterra PrepRP 30×100 mm, 45 mL/min, A: acetonitrile B: water, PH10, A: 50 to 90% over 12 min, UV detection at 214 nm) to give 17.5 mg (13.9%) as a white solid. MS(ES) m/e 504.4 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction mixture
  2. customwas purified by preparative HPLC (Xterra PrepRP 30×100 mm, 45 mL/min
  3. waitA: acetonitrile B: water, PH10, A: 50 to 90% over 12 min
  4. customUV detection at 214 nm) to give 17.5 mg (13.9%) as a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff17e4b88b7f407bb0bf94d6c6c725f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07432258B2

Notizen zur Reaktion

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