Triethylamine → 4-(2-Trifluoromethylbenzenesulfonyloxy)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone

HRID 21144

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21144
[OH:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[C:13]3[C:18]([CH:19]=2)=[CH:17][C:16]([CH2:20][N:21]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)=[CH:15][CH:14]=3)=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]2=[O:34].C(N(CC)CC)C.[F:42][C:43]([F:55])([F:54])[C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][C:45]=1[S:50](Cl)(=[O:52])=[O:51]>C(#N)C>[F:55][C:43]([F:42])([F:54])[C:44]1[CH:49]=[CH:48][CH:47]=[CH:46][C:45]=1[S:50]([O:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:33])[CH3:32])=[O:28])[C:13]3[C:18]([CH:19]=2)=[CH:17][C:16]([CH2:20][N:21]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)=[CH:15][CH:14]=3)=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]2=[O:34])(=[O:51])=[O:52]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1366162-Trifluoromethylbenzenesulphonyl chlorideHCID 684932224-Hydroxy-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone

Produkt 1

HCID 866282494-(2-Trifluoromethylbenzenesulfonyloxy)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinoneAusbeute 41,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 1 of Example 233, 4-hydroxy-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone (0.0319 g, 0.0691 mmol) was dissolved in acetonitrile (0.650 mL), and the solution was treated with triethylamine (0.0540 mL, 0.390 mmol) and 2-trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride (0.0301 mL, 0.195 mmol) to obtain 4-(2-trifluoromethylbenzenesulfonyloxy)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone (0.0191 g, yield 41%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95f9622e6d3142c0ad34b61995fe2257
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745641B2

Verknüpfte Notizen

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