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(S)-(+)-1-Aminopropan-2-ol → HCID 178462353, Verbindung

HRID 2114586
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2114586
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]2[C:19]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[Cl:26])=[N:18][NH:17][C:5]2=[N:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][C:10]=1[F:16].[NH2:27][CH2:28][C@@H:29]([OH:31])[CH3:30]>C(O)C>[Cl:26][C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=1[C:19]1[C:4]2[C:5](=[N:6][C:7]([O:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][C:10]=3[F:16])=[C:2]([NH:27][CH2:28][C@H:29]([OH:31])[CH3:30])[N:3]=2)[NH:17][N:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7311736(S)-(+)-1-Aminopropan-2-olHCID 178505887HCID 178505887, Verbindung

Produkt 1

HCID 178462353HCID 178462353, VerbindungAusbeute 11,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring ethanol (100 mL) suspension of 5-Chloro-3-(2-chloro-phenyl)-6-(2,4-difluoro-phenoxy)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazine (0.66 g, 1.7 mmol) under nitrogen at room temperature was added (S)-1-amino-2-propanol (0.63 g, 8.4 mmol). The reaction mixture was heated to reflux and stirred for 16 hours at reflux. The reaction mixture was cooled and concentrated under reduced pressure. The residue was chromatographed (2% MeOH in hexanes) to yield 82 mg of (R)-1-[3-(2-Chloro-phenyl)-6-(2,4-difluoro-phenoxy)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamino]-propan-2-ol. Mass spec., M+1=433.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux
  3. temperatureat reflux
  4. temperatureThe reaction mixture was cooled
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was chromatographed (2% MeOH in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-341359bc08824ba0a4c8557fc1db43c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07435731B2

Notizen zur Reaktion

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