3-Fluorobenzenesulfonyl Chloride → HCID 69317589, Verbindung

HRID 2114611Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2114611
[CH:1]1([N:6]2[C:10]3[N:11]=[CH:12][N:13]=[C:14]([NH2:15])[C:9]=3[C:8]([C:16]3[NH:20][C:19]4[CH:21]=[C:22]([N+:25]([O-])=O)[CH:23]=[CH:24][C:18]=4[N:17]=3)=[CH:7]2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[F:28][C:29]1[CH:30]=[C:31]([S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36])[CH:32]=[CH:33][CH:34]=1>CS(C)=O>[NH2:15][C:14]1[C:9]2[C:8]([C:16]3[NH:20][C:19]4[CH:21]=[C:22]([NH:25][S:35]([C:31]5[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[C:29]([F:28])[CH:30]=5)(=[O:37])=[O:36])[CH:23]=[CH:24][C:18]=4[N:17]=3)=[CH:7][N:6]([CH:1]3[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]3)[C:10]=2[N:11]=[CH:12][N:13]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 27342583-Fluorobenzenesulfonyl ChlorideHCID 69320502HCID 69320502, Verbindung

Produkt 1

HCID 69317589HCID 69317589, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by treatment of 5-(6-Amino-1H-benzoimidazol-2-yl)-7-cyclopentyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine (1E, 20 mg in 1.0 mL NMP) with 1.2 equiv. of 3-fluoro-benzenesulfonyl chloride (14.3 mg) at 80° C. for 2.5 h. LCMS was used to confirm product formation and the resulting reaction mixture was diluted with 1.0 mL DMSO and purified via preparative HPLC to furnish the desired product (M/Z 491.2, retention time 2.3 min. with analytical HPLC method 2).

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. custompurified via preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39018f5132b94d84a3ceb109ed094aa9
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
Patentnummer
US07435739B2

Notizen zur Reaktion

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