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Allyl bromide → HCID 11577557, Verbindung

HRID 2114618
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2114618
[N:1]12[CH2:8][CH2:7][CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[C@@H:3]([O:9][C:10](=[O:31])[N:11]([CH2:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[C:23]([O:29][CH3:30])[CH:22]=1)[CH2:12][C:13]1[O:14][C:15]([CH3:18])=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:2]2.[CH2:32]([Br:35])[CH:33]=[CH2:34]>C(Cl)(Cl)Cl.C(#N)C>[Br-:35].[CH2:34]([N+:1]12[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH2:7][CH2:8]1)[C@@H:3]([O:9][C:10](=[O:31])[N:11]([CH2:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[C:23]([O:29][CH3:30])[CH:22]=1)[CH2:12][C:13]1[O:14][C:15]([CH3:18])=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:2]2)[CH:33]=[CH2:32]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7841Allyl bromideHCID 9845477HCID 9845477, Verbindung

Produkt 1

HCID 11577557HCID 11577557, VerbindungAusbeute 94,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.300 g (0.7 mmol) of [2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-(5-methylfuran-2-ylmethyl)carbamic acid (3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl ester were dissolved in 5 ml of CHCl3 and 3.5 ml of acetonitrile. To this solution 0.30 ml (0.423 g, 3.5 mmol) of allyl bromide were added and the mixture was stirred during 21 hours at room temperature under N2 atmosphere. Solvents were evaporated. The residue was treated with ether several times to obtain an oil, which was redissolved in CHCl3 and evaporated to dryness to give 0.365 g (94.8%) of the title product.

Aufarbeitung

  1. customSolvents were evaporated
  2. additionThe residue was treated with ether several times
  3. customto obtain an oil, which
  4. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7d47dc3ed464d69926c14c951587456
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07435742B2

Notizen zur Reaktion

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