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Thiophene-3-carboxylic acid → N-(6-((6,7-bis(Methoxy)-4-quinolinyl)methyl)-2-naphthalenyl)-3-thiophenecarboxamide

HRID 2115775
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2115775
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[CH2:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[CH:22]=[C:21]([NH2:26])[CH:20]=[CH:19]2.[S:27]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32](O)=[O:33])=[CH:28]1.C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[CH2:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[CH:22]=[C:21]([NH:26][C:32]([C:29]1[CH:30]=[CH:31][S:27][CH:28]=1)=[O:33])[CH:20]=[CH:19]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6918Thiophene-3-carboxylic acidHCID 8471TriethylamineHCID 2724699PyBOPHCID 675205706-(6,7-Dimethoxy-quinolin-4-ylmethyl)-naphthalen-2-ylamine

Produkt 1

HCID 59813789N-(6-((6,7-bis(Methoxy)-4-quinolinyl)methyl)-2-naphthalenyl)-3-thiophenecarboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-(6,7-dimethoxy-quinolin-4-ylmethyl)-naphthalen-2-ylamine (Step g, 36 mg, 0.10 mmol) and 3-thiophenecarboxylic acid (15 mg, 0.115 mmol) in CH2Cl2 (1 mL), was added PyBop (163 mg, 0.314 mmol) and Et3N (44 μL, 0.314 mmol). The mixture was stirred at RT overnight. The solvent was evaporated and the crude material was purified by Prep-TLC with EtOAc/CH2Cl2 (3:2) to give the desired product. MS (ESI, pos. ion) m/z: 455.1 (M+1). Calc'd for C27H22N2O3S: 454.14.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. customthe crude material was purified by Prep-TLC with EtOAc/CH2Cl2 (3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a270c23ea604c8fa61c95d2290ede13
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07435823B2

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