Triethylamine → 4-(8-Quinolinesulfonyloxy)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone

HRID 21165

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21165
[OH:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[C:13]3[C:18]([CH:19]=2)=[CH:17][C:16]([CH2:20][N:21]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)=[CH:15][CH:14]=3)=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]2=[O:34].C(N(CC)CC)C.[N:42]1[C:51]2[C:46](=[CH:47][CH:48]=[CH:49][C:50]=2[S:52](Cl)(=[O:54])=[O:53])[CH:45]=[CH:44][CH:43]=1>C(#N)C>[N:42]1[C:51]2[C:46](=[CH:47][CH:48]=[CH:49][C:50]=2[S:52]([O:1][C:2]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]3[N:12]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:33])[CH3:32])=[O:28])[C:13]4[C:18]([CH:19]=3)=[CH:17][C:16]([CH2:20][N:21]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]3)=[CH:15][CH:14]=4)=[C:7]3[C:3]=2[CH2:4][NH:5][C:6]3=[O:34])(=[O:54])=[O:53])[CH:45]=[CH:44][CH:43]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 292208-Quinolinesulfonyl chlorideHCID 684932224-Hydroxy-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone

Produkt 1

HCID 866282704-(8-Quinolinesulfonyloxy)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinoneAusbeute 39,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 1 of Example 233, 4-hydroxy-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone (0.0297 g, 0.0643 mmol) was dissolved in acetonitrile (0.650 mL), and the solution was treated with triethylamine (0.0540 mL, 0.386 mmol) and 8-quinolinesulfonyl chloride (0.0440 g, 0.193 mmol) to obtain 4-(8-quinolinesulfonyloxy)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone (0.0164 g, yield 39%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60f48b1579c44dcf882c0429bbac470e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745641B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…