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Ammonia → 2-Amino-2-oxoethyl [4-(1-naphthalenyl-oxy)butyl]carbamate

HRID 2116597
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2116597
[C:1]1([O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][N:16]2[C:20](=[O:21])[CH2:19][O:18][C:17]2=[O:22])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[NH3:23]>O1CCCC1.CO>[C:1]1([O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17](=[O:22])[O:18][CH2:19][C:20]([NH2:23])=[O:21])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 674163383-[4-(1-Naphthalenyl-oxy)butyl]-1,3-oxazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 111978662-Amino-2-oxoethyl [4-(1-naphthalenyl-oxy)butyl]carbamateAusbeute 46,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.50 g (5.0 mmol) of 3-[4-(1-naphthalenyl-oxy)butyl]-1,3-oxazolidine-2,4-dione, prepared in Step 3.1., are dissolved in a mixture of 10 ml of tetrahydrofuran and 28 ml of a 7N solution of ammonia (200 mmol) in methanol. The solution is left to react overnight at ambient temperature and then evaporated to dryness. The product is purified by chromatography on silica gel, eluting with a 97/3 mixture of dichloromethane and methanol. It is recrystallized from ethyl acetate and then washed with diethyl ether, to give 0.73 g of product in white solid form.

Aufarbeitung

  1. waitThe solution is left
  2. customto react overnight at ambient temperature
  3. customevaporated to dryness
  4. customThe product is purified by chromatography on silica gel
  5. washeluting with a 97/3 mixture of dichloromethane and methanol
  6. customIt is recrystallized from ethyl acetate
  7. washwashed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88a31f72d5964c3a941cacd4283df796
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07439257B2

Notizen zur Reaktion

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