5-Aminoisoquinoline → N-(6-chloro-4-pyrimidinyl)-5-Isoquinolinamine

HRID 2117333Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2117333
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[CH:9]1[C:18]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([NH2:19])[C:13]=2[CH:12]=[CH:11][N:10]=1.CC(C)([O-])C.[Na+]>CC1C=CC(C)=CC=1>[Cl:8][C:6]1[N:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:19][C:14]2[C:13]3[CH:12]=[CH:11][N:10]=[CH:9][C:18]=3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:7]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 707665-AminoisoquinolineHCID 709434,6-DichloropyrimidineHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 61277146N-(6-chloro-4-pyrimidinyl)-5-IsoquinolinamineAusbeute 17,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7809P-XyleneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4,6-dichloropyrimidine (5 g, 34 mmol), isoquinolin-5-amine (5.3 g, 37 mmol), 2′-(dimethylamino)-2-biphenylyl palladium (II) chloride dinorbornylphosphine complex. [see Angew. Chem., 2002, 41, 3668; CAS number 359803-53-5] (940 mg, 2 mmol) and sodium tert-butoxide (4.8 g, 50 mmol) in p-xylene (100 ml) was degassed thoroughly and heated under nitrogen at 100° C. for 16 hours. The cooled reaction mixture was purified by column chromatography over silica (eluant 1% MeOH in DCM) to give the title compound (1.5 g, 17%).

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. customwas purified by column chromatography over silica (eluant 1% MeOH in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32bc23fb4c03492a8057631fa57b4c91
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
Patentnummer
US07442701B2

Notizen zur Reaktion

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