Triethylamine → 4-(4-Ethylbenzenesulfonyloxy)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone

HRID 21176

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21176
[OH:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[N:12]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])[C:13]3[C:18]([CH:19]=2)=[CH:17][C:16]([CH2:20][N:21]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)=[CH:15][CH:14]=3)=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]2=[O:34].C(N(CC)CC)C.[CH2:42]([C:44]1[CH:49]=[CH:48][C:47]([S:50](Cl)(=[O:52])=[O:51])=[CH:46][CH:45]=1)[CH3:43]>C(#N)C>[CH2:42]([C:44]1[CH:45]=[CH:46][C:47]([S:50]([O:1][C:2]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]3[N:12]([C:27]([O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:33])[CH3:32])=[O:28])[C:13]4[C:18]([CH:19]=3)=[CH:17][C:16]([CH2:20][N:21]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]3)=[CH:15][CH:14]=4)=[C:7]3[C:3]=2[CH2:4][NH:5][C:6]3=[O:34])(=[O:52])=[O:51])=[CH:48][CH:49]=1)[CH3:43]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 5709594-Ethylbenzene-1-sulfonyl chlorideHCID 684932224-Hydroxy-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone

Produkt 1

HCID 866282794-(4-Ethylbenzenesulfonyloxy)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinoneAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 1 of Example 233, 4-hydroxy-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone (0.0322 g, 0.0698 mmol) was dissolved in acetonitrile (0.650 mL), and the solution was treated with triethylamine (0.0580 mL, 0.419 mmol) and 4-ethylbenzene-1-sulfonyl chloride (0.0430 g, 0.209 mmol) to obtain 4-(4-ethylbenzenesulfonyloxy)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone (0.0224 g, yield 51%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f13ea71ff0854883b0132e9a7af2d8b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745641B2

Verknüpfte Notizen

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