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3-(Naphth-2-yl)acrylic acid → 3-(3-{[7-({(2R)-2-Hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)heptyl]oxy}propyl)benzenesulfonamide (E)-3-(napthalen-2-yl)-2-propenoate

HRID 2117686
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2117686
[OH:1][C@H:2]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([OH:32])=[C:28]([CH2:33][OH:34])[CH:27]=1)[CH2:3][NH:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([S:22]([NH2:25])(=[O:24])=[O:23])[CH:19]=[CH:20][CH:21]=1.[CH:35]1[C:44]2[C:39](=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=2)[CH:38]=[CH:37][C:36]=1/[CH:45]=[CH:46]/[C:47]([OH:49])=[O:48]>C(O)C>[CH:35]1[C:44]2[C:39](=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=2)[CH:38]=[CH:37][C:36]=1/[CH:45]=[CH:46]/[C:47]([OH:49])=[O:48].[OH:1][C@H:2]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([OH:32])=[C:28]([CH2:33][OH:34])[CH:27]=1)[CH2:3][NH:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][O:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([S:22]([NH2:25])(=[O:24])=[O:23])[CH:19]=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7358353-(Naphth-2-yl)acrylic acidHCID 102890653-(3-{[7-({(2R)-2-Hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)heptyl]oxy}propyl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 866096433-(3-{[7-({(2R)-2-Hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)heptyl]oxy}propyl)benzenesulfonamide (E)-3-(napthalen-2-yl)-2-propenoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(3-{[7-({(2R)-2-Hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl}amino)heptyl]oxy}propyl)benzenesulfonamide (1 g) was taken up in ethanol (6 ml) at room temperature with stirring and (E)-3-(napthalen-2-yl)-2-propenoic acid (0.39 g) added. The mixture was heated to ca 60° C. until a solution formed. The solution was cooled to room temperature and seed crystals of the title compound added. The mixture was aged for 65 h, the product filtered, washed with ethanol (1 ml) and dried to give the title compound (1.05 g) M Pt.=135° C.-146° C. δ (MeOH-d4) 7.95 (1H, s), 7.87 (3H, m), 7.75 (3H, m), 7.60 (1H, d, J 16 Hz), 7.45 (5H, m), 7.40 (1H, m), 6.8 (1H, d, J 8 Hz), 6.65 (1H, d, J 16 Hz), 4.9 (1H, m), 4.65 (2H, s), 3.4 (4H, m), 3.12 (2H, m), 3.05 (2H, br t, J 8 Hz), 2.75 (2H, t, J 8 Hz), 1.87 (2H, m), 1.72 (2H, m), 1.56 (2H, m), 1.40 (6H, m).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated to ca 60° C. until a solution
  2. customformed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6186e002601a40c8b837cf3338c88dca
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07442719B2

Notizen zur Reaktion

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