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Methylamine → HCID 21915076, Verbindung

HRID 2117895
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2117895
[C:1]([NH:4][C:5]1[S:6][C:7]([C:26]([OH:28])=O)=[C:8]([CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([NH:18][C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])=[CH:14][CH:13]=2)[N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2].CN.O[N:32]1[C:36]2C=CC=CC=2N=N1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(O)C.ClCCl.CN(C)C=O>[C:1]([NH:4][C:5]1[S:6][C:7]([C:26]([NH:32][CH3:36])=[O:28])=[C:8]([CH2:10][CH2:11][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([NH:18][C:19](=[O:20])[O:21][C:22]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:25])=[CH:16][CH:17]=2)[N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 6329MethylamineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 219153162-(Acetylamino)-4-(2-[4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}ethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 21915076
HCID 21915076, Verbindung
Ausbeute 112,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(acetylamino)-4-(2-{4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}ethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid (80 mg), 30% methylamine in ethanol solution (0.02 ml), 1-hydroxybenzotriazole (29.3 mg) and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (39.7 mg) in dichloromethane (1 ml) and N,N-dimethylformamide (0.5 ml) was stirred at ambient temperature for 20 hours. The reaction mixture was poured into saturated sodium hydrogen carbonate solution, and extracted with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated in vacuo to give tert-butyl 4-(2-{2-(acetylamino)-5-[(methylamino)carbonyl]-1,3-thiazol-4-yl}ethyl)phenylcarbamate (92.8 mg) as an off-white amorphous substance.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. washThe organic layer was washed with water and saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ade99eda20540d8b27215945c56c708
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07442715B2

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