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Boron tribromide → 2-{4-Fluoro-alpha-[(2-methylquinazolin-5-yl)amino]-2-methoxybenzyl}-1,1,1-trifluoro-4-methylpent-3-en-2-ol

HRID 2118078
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2118078
B(Br)(Br)Br.[F:5][C:6]1[CH:34]=[CH:33][C:9]([CH:10]([C:23]([OH:32])([CH2:28][C:29]([CH3:31])=[CH2:30])[C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[NH:11][C:12]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]3[C:13]=2[CH:14]=[N:15][C:16]([CH3:22])=[N:17]3)=[C:8]([O:35][CH3:36])[CH:7]=1>CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[F:5][C:6]1[CH:34]=[CH:33][C:9]([CH:10]([C:23]([OH:32])([CH:28]=[C:29]([CH3:30])[CH3:31])[C:24]([F:26])([F:25])[F:27])[NH:11][C:12]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]3[C:13]=2[CH:14]=[N:15][C:16]([CH3:22])=[N:17]3)=[C:8]([O:35][CH3:36])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 179850612-{4-Fluoro-alpha-[(2-methylquinazolin-5-yl)amino]-2-methoxybenzyl}-1,1,1-trifluoro-4-methylpent-4-en-2-ol

Produkt 1

HCID 179850632-{4-Fluoro-alpha-[(2-methylquinazolin-5-yl)amino]-2-methoxybenzyl}-1,1,1-trifluoro-4-methylpent-3-en-2-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Analogously to Example 6, 340 mg (1.1 mmol) of 4-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-hydroxy-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pentanal and 211 mg (1.32 mmol) of 5-amino-2-methylquinazoline (described in Example 6) are reacted with 0.46 ml (2.2 mmol) of titanium tetraethylate to form imine. After analogous rearrangement with boron tribromide and subsequent chromatography on silica gel with hexane-ethyl acetate (0-50%), 156 mg of a mixture that consists of 2-{4-fluoro-alpha-[(2-methylquinazolin-5-yl)amino]-2-methoxybenzyl}-1,1,1-trifluoro-4-methylpent-4-en-2-ol and 2-{4-fluoro-alpha-[(2-methylquinazolin-5-yl)amino]-2-methoxybenzyl}-1,1,1-trifluoro-4-methylpent-3-en-2-ol is obtained. The separation is carried out by means of preparative thin-layer chromatography on silica gel (dichloromethane/2-propanol 5%) and yields 51 mg of the main component and 9 mg of the minor component.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9090185b097c419c8f39212f897e2578
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07442794B2

Notizen zur Reaktion

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