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6-Bromohexylbut-3-ynyl ether → 1-{4-[(6-Bromohexyl)oxy]-1-butyn-1-yl}-3-(cyclopentylsulfonyl)benzene

HRID 2118344
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2118344
[Br:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]#[CH:12].[CH:13]1([S:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23](I)[CH:22]=2)(=[O:20])=[O:19])[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]1>CC#N.C(N(CC)CC)C.[Cu](I)I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Br:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]#[C:12][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:21]([S:18]([CH:13]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)(=[O:20])=[O:19])[CH:22]=1
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Komponenten

7

Edukt 2

HCID 113792816-Bromohexylbut-3-ynyl etherHCID 691197141-(Cyclopentylsulfonyl)-3-iodobenzene

Produkt 1

HCID 691198231-{4-[(6-Bromohexyl)oxy]-1-butyn-1-yl}-3-(cyclopentylsulfonyl)benzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 83717Copper iodideKatalysatorHCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-[(6-bromohexyl)oxy]-1-butyne (DE 3513885 A1) (288.9 mg) and 1-(cyclopentylsulfonyl)-3-iodobenzene (500 mg) in MeCN (20 ml) and triethylamine (345 μl) was treated with copper iodide (11.78 mg) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (43.4 mg) and stirred at room temperature for 3 h. The reaction mixture was partitioned between EtOAc and water, the organic phase was dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The mixture was purified by column chromatography (SPE bond elut, gradient 0 to 40% diethyl ether in cyclohexane) to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between EtOAc and water
  2. dry with materialthe organic phase was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe mixture was purified by column chromatography (SPE bond elut, gradient 0 to 40% diethyl ether in cyclohexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c07afdb60d3435aba64de0bcabd2747
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07442839B2

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