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Methanesulfonic Acid → 4,7-Di-t-butyl-5-hydroxy-2-n-octyl-2,3-dihydrobenzofuran

HRID 2119692
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2119692
CS(O)(=O)=O.[C:6]([C:10]1[C:15]2[CH2:16][CH:17]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[O:18][C:14]=2[CH:13]=[CH:12][C:11]=1[OH:27])([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7]>C(O)(C)(C)C.C(Cl)(Cl)Cl>[C:6]([C:10]1[C:15]2[CH2:16][CH:17]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[O:18][C:14]=2[C:13]([C:6]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7])=[CH:12][C:11]=1[OH:27])([CH3:9])([CH3:8])[CH3:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 234428864-Tert-butyl-5-hydroxy-2-octyl-2,3-dihydrobenzofuran

Produkt 1

HCID 234428574,7-Di-t-butyl-5-hydroxy-2-n-octyl-2,3-dihydrobenzofuranAusbeute 115,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Under ice-cooling, 1.5 ml of methanesulfonic acid was added dropwise to a solution of 0.51 g of 4-t-butyl-5-hydroxy-2-n-octyl-2,3-dihydrobenzofuran in 0.85 g of t-butyl alcohol and 2 ml of chloroform. After stirring at 0° C. for 15 minutes, the mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The extracted layers were washed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution, dried over anhydrous magnesium sulfate and then concentrated. The concentrate was purified by silica gel column chromatography (in n-hexane) to give 0.35 g of 4,7-di-t-butyl-5-hydroxy-2-n-octyl-2,3-dihydrobenzofuran as a pale yellow oil (yield 58%).

Aufarbeitung

  1. temperatureUnder ice-cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extracted layers were washed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe concentrate was purified by silica gel column chromatography (in n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08ad3391d670468ca3d5ea99bcb663e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06686389B2

Notizen zur Reaktion

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