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Ethyl bromoacetate → Ethyl 2-(tetramethylcyclopentadienyl)acetate

HRID 2119992
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2119992
Br[CH2:2][C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].[CH3:8][C:9]1[CH-:13][C:12]([CH3:14])=[C:11]([CH3:15])[C:10]=1[CH3:16].[Na+]>C1COCC1>[CH3:8][C:9]1[CH:13]([CH2:2][C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])[C:12]([CH3:14])=[C:11]([CH3:15])[C:10]=1[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 15823254Tetramethylcyclopentadienylsodium

Produkt 1

HCID 85614880Ethyl 2-(tetramethylcyclopentadienyl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 3.822 g (22.89 mmol) ethyl bromoacetate in 25 mL THF was cooled to −78° C. and 3.000 g (20.80 g) sodium tetramethylcyclopentadienide in 50 mL THF was slowly added to it. The resulting slurry was allowed to warm to room temperature and was stirred overnight. The solvent was removed, the residue was extracted with pentane and filtered. The pentane was removed to give a mixture of isomers. Yield was 3.733 g (86.3%). Mass spectra m/e 208 (41 percent).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. extractionthe residue was extracted with pentane
  3. filtrationfiltered
  4. customThe pentane was removed
  5. customto give
  6. additiona mixture of isomers

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36be9dc8732d4c6ab705896d1722a614
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06686488B2

Notizen zur Reaktion

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