Iodine → 7-Iodo-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)isoindolinone

HRID 21200Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21200
N[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][Si:19]([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])([CH3:21])[CH3:20])=[CH:14][CH:13]=2)=[C:6]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[NH:8][CH2:7]2.[I-:26].[K+].II.[N+]([O-])(OC(C)(C)C)=O>C(#N)C.[Cu](I)I>[I:26][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][Si:19]([C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])([CH3:21])[CH3:20])=[CH:14][CH:13]=2)=[C:6]2[C:10]=1[C:9](=[O:11])[NH:8][CH2:7]2

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 4875Potassium IodideHCID 164756Nitric acid, 1,1-dimethylethyl esterHCID 684900227-Amino-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)isoindolinone

Produkt 1

HCID 684894227-Iodo-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)isoindolinoneAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 83717Copper iodideKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 4 of Example 140, 7-amino-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)isoindolinone (179 mg, 0.505 mmol) was dissolved in acetonitrile (12.5 mL), and the solution was treated with potassium iodide (133 mg, 0.808 mmol), copper iodide (152 mg, 0.808 mmol), iodine (203 mg, 0.808 mmol) and tert-butyl nitrate (0.127 mL, 1.06 mmol), followed by purification by flash column chromatography (chloroform) to obtain 7-iodo-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)isoindolinone (109 mg, yield 47%).

Aufarbeitung

  1. customfollowed by purification by flash column chromatography (chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c45ea9b5aba425d9edc19e430596f45
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
Patentnummer
US07745641B2

Notizen zur Reaktion

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