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Potassium Carbonate → HCID 23437305, Verbindung

HRID 2120019
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2120019
[OH:1][C:2]1[C:19]([O:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[CH:18][C:17]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([O:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])=[C:14]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH:15]=3)[C:10]3[C:5](=[CH:6][C:7]([O:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])=[C:8]([O:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[CH:9]=3)[C:4]=2[CH:3]=1.Br[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH2:60][O:61][CH3:62].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)C>[O:1]([C:2]1[C:19]([O:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])=[CH:18][C:17]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([O:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH3:40])=[C:14]([O:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH:15]=3)[C:10]3[C:5](=[CH:6][C:7]([O:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])=[C:8]([O:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])[CH:9]=3)[C:4]=2[CH:3]=1)[CH2:56][CH2:57][O:58][CH2:59][CH2:60][O:61][CH3:62]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1235321-Bromo-3,6-dioxaheptaneHCID 15399808HCID 15399808, Verbindung

Produkt 1

HCID 23437305HCID 23437305, VerbindungAusbeute 14,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentahexyloxytriphenylene (0.37 g, 0.5 mmol), 1-bromo-2-(2-methoxyethoxy)ethane (0.37 g) and potassium carbonate (0.4 g, 3 mmol) in ethanol (10 ml) was heated under reflux for 72 hours. After which time, it was filtered, extracted with dichloromethane (25 ml), concentrated in vacuo, and the product isolated by column chromatography (silica gel eluting with ethyl acetate) and recrystallised from ethanol to give the title compound as a white solid (0.06 g, 14%, K→D 55.4° C., D→I 69.3° C.). Elemental Analysis: C, 74.95; H, 9.55. C53H82O8 requires: C, 75.14; H, 9.75. Mass Spectrum: m/z (FAB) 869 ([M+23]+, 100%); 846 (M+, 94.5%). 1H-NMR: δH (CDCl3) 0.93 (15H, t, J=6.7 Hz, O(CH2)5CH3), 1.10-1.70 (30H, m, OCH2CH2(CH2)3), 1.94 (10H, m, OCH2CH2), 3.41 (3H, s, OCH2CH2OCH2CH2CH3), 3.61 (2H, t, J=5.0 Hz, OCH2CH2OCH2CH2), 3.82 (2H, t, J=5.0 Hz, OCH2CH2OCH2), 4.00 (2H, t, J=5.0 Hz, OCH2CH2), 4.23 (10H, t, J=6.5 Hz, OCH2), 4.42 (2H, t, J=5.0 Hz, OCH2), 7.83 (5H, s, ArH), 7.90 (1H, s, ArH).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 72 hours
  3. filtrationAfter which time, it was filtered
  4. extractionextracted with dichloromethane (25 ml)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customthe product isolated by column chromatography (silica gel eluting with ethyl acetate)
  7. customrecrystallised from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18f76a9336f14e0fb23a0eb449120073
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06689290B2

Notizen zur Reaktion

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