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3-hydroxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one → (4-Nitro-2-phenylbenzoyl)methionine methyl ester

HRID 2121170
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2121170
[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][C:7]([C:8]([OH:10])=O)=[C:6]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].ON1C(=O)C2C=CC=CC=2N=N1.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC.Cl.[CH3:44][O:45][C:46](=[O:53])[C@H:47]([CH2:49][CH2:50][S:51][CH3:52])[NH2:48]>CN(C=O)C.C(N(CC)CC)C>[CH3:44][O:45][C:46](=[O:53])[C@H:47]([CH2:49][CH2:50][S:51][CH3:52])[NH:48][C:8](=[O:10])[C:7]1[CH:11]=[CH:12][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][C:6]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 730263-hydroxy-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-oneHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 106578414-Nitro-2-phenylbenzoic acidHCID 11435579L-Methionine, methyl ester, hydrochloride

Produkt 1

HCID 18666764(4-Nitro-2-phenylbenzoyl)methionine methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

4-Nitro-2-phenylbenzoic acid (50.0 g, 205 mmol) and 3-hydroxy1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one (36.89 g, 226 mmol) were dissolved in 500 mL DMF. 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (47.3 g, 247 mmol) and methionine methyl ester hydrochloride (53.37 g, 267 mmol) were added followed by triethylamine (31.5 mL, 226 mmol). Additional triethylamine was added to raise the pH to 6˜7. After 1 hour at ambient temperature, the reaction mixture was concentrated to 200 mL, diluted with 500 mL ethyl acetate, washed with 1 M HCl, 5% NaHCO3, and brine, and dried over Na2SO4 to provide (4-nitro-2-phenylbenzoyl)methionine methyl ester which was used directly without further purification. MS m/e 389 (M+H)+. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.78 (m, 2H), 2.01 (s, 3H), 2.60 (m, 2H), 3.69 (s, 3H), 4.69 (m, 1H), 6.02 (d, J=8 Hz, 1H), 7.48,(m, 5H), 7.85 (m, 1H), 8.27 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto raise the pH to 6˜7
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated to 200 mL
  3. additiondiluted with 500 mL ethyl acetate
  4. washwashed with 1 M HCl, 5% NaHCO3, and brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c42984f4720439badd03ff4c1a6c548
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06693123B2

Notizen zur Reaktion

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