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Potassium Cyanide → Methyl 4-cyano-2-(2-methylphenyl)benzoate

HRID 2121259
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2121259
I[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[CH3:18])[CH:3]=1.[C-:19]#[N:20].[K+]>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:19]([C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[CH3:18])[CH:3]=1)#[N:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 11508596HCID 11508596, Verbindung

Produkt 1

HCID 11615778Methyl 4-cyano-2-(2-methylphenyl)benzoateAusbeute 88,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound from Example 954B (1.55 g, 4.41 mmol) was dissolved in 10 mL of THF. Then Pd(PPh3)4 (120 mg, 2.2% eq) and powdered KCN (430 mg, 6.61 mmol, 1.5 eq) was added. The mixture was refluxed for 12 hr. GC/MS showed all the starting material was converted to the product. The mixture was extracted with ethyl acetate and water. After evaporation of solvents, the residue was purified by flash column chromatography (10:1=hexane/ethyl acetate) to give an oily product (978 mg, 88% yield). 1H NMR (CDCl3) δ 8.02 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.72 (d, J=7.9 Hz, 1H), 7.56 (s, 1H), 7.20-7.33 (m, 3H), 7.03 (d, J=7.4 Hz, 1H), 3.63 (s, 3H), 2.06 (s, 3H); 13C NMR (CDCl3) δ 165.9, 143.0, 138.5, 134.6, 134.2, 133.9, 130.3, 130.0, 129.3, 127.9, 127.6, 125.0, 117.3, 114.6, 51.8, 19.4.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 12 hr
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate and water
  3. customAfter evaporation of solvents
  4. customthe residue was purified by flash column chromatography (10:1=hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c72d514ec09c4d0385597aa256fc7991
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06693123B2

Notizen zur Reaktion

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