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Propargyl alcohol → 4-(3-Hydroxy-1-propynyl)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone

HRID 21215
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21215
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[N:17]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33])[C:18]3[C:23]([CH:24]=2)=[CH:22][C:21]([CH2:25][N:26]2[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]2)=[CH:20][CH:19]=3)=[C:12]2[C:8]=1[CH2:9][NH:10][C:11]2=[O:39])(=O)=O.[CH2:42]([OH:45])[C:43]#[CH:44]>C(NCC)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu](I)I>[OH:45][CH2:42][C:43]#[C:44][C:7]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[N:17]([C:32]([O:34][C:35]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:38])=[O:33])[C:18]3[C:23]([CH:24]=2)=[CH:22][C:21]([CH2:25][N:26]2[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]2)=[CH:20][CH:19]=3)=[C:12]2[C:8]=1[CH2:9][NH:10][C:11]2=[O:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 7859Propargyl alcoholHCID 866282864-Trifluoromethanesulfonyloxy-7-(1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone

Produkt 1

HCID 684927104-(3-Hydroxy-1-propynyl)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinoneAusbeute 37,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 83717Copper iodideKatalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8021DiethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 2 of Example 161, 4-trifluoromethanesulfonyloxy-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone (60.0 mg, 0.101 mmol) was dissolved in diethylamine (3.0 mL), and the solution was treated with bis(triphenylphosphine)dichloropalladium (8.6 mg, 0.012 mmol), copper iodide (6.9 mg, 0.036 mmol), propargyl alcohol (0.029 mL, 0.51 mmol), followed by purification by preparative thin-layer chromatography (chloroform/methanol=5/1) to obtain 4-(3-hydroxy-1-propinyl)-7-[1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(piperidinomethyl)indol-2-yl]isoindolinone (18.8 mg, yield 37%).

Aufarbeitung

  1. customfollowed by purification by preparative thin-layer chromatography (chloroform/methanol=5/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce138090a4a54cb38cae9b163b2fc22c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745641B2

Notizen zur Reaktion

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