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4-Ethoxy-3-methoxyphenethylamine → 2-{[2-(4-Ethoxy-3-methoxyphenyl)ethyl]amino}ethyl[5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolo[5,4-b]pyridin-7-yl]amine

HRID 2121599
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2121599
Cl[CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([CH3:11])[N:8]=[C:7]2[N:12]([C:15]3[C:20]([CH3:21])=[CH:19][C:18]([CH3:22])=[CH:17][C:16]=3[CH3:23])[CH:13]=[N:14][C:6]=12.[CH2:24]([O:26][C:27]1[CH:35]=[CH:34][C:30]([CH2:31][CH2:32][NH2:33])=[CH:29][C:28]=1[O:36][CH3:37])[CH3:25]>CN1C(=O)CCC1>[CH2:24]([O:26][C:27]1[CH:35]=[CH:34][C:30]([CH2:31][CH2:32][NH:33][CH2:2][CH2:3][NH:4][C:5]2[CH:10]=[C:9]([CH3:11])[N:8]=[C:7]3[N:12]([C:15]4[C:20]([CH3:21])=[CH:19][C:18]([CH3:22])=[CH:17][C:16]=4[CH3:23])[CH:13]=[N:14][C:6]=23)=[CH:29][C:28]=1[O:36][CH3:37])[CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 1420764-Ethoxy-3-methoxyphenethylamineHCID 22034143(2-Chloroethyl)[5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolo[5,4-b]pyridin-7-yl]-amine

Produkt 1

HCID 220341372-{[2-(4-Ethoxy-3-methoxyphenyl)ethyl]amino}ethyl[5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolo[5,4-b]pyridin-7-yl]amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heat a solution of (2-chloroethyl)[5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolo[5,4-b]pyridin-7-yl]-amine (0.030 g, 0.09 mmol) and 4-ethoxy-3-methoxy phenethylamine (0.10 g, 0.55 mmol) in dry NMP (2 mL) at 110° C. for 16 h. Pour the cooled mixture onto water (20 mL) and extract twice with EtOAc (20 mL). Wash the combined extracts with brine (30 mL), dry, and evaporate in vacuo. Purify by flash column chromatography (10% MeOH in CH2Cl2 with 0.1% ammonium hydroxide) to obtain the title compound as a solid.

Aufarbeitung

  1. additionPour the cooled mixture onto water (20 mL)
  2. extractionextract twice with EtOAc (20 mL)
  3. washWash the combined extracts with brine (30 mL)
  4. customdry
  5. customevaporate in vacuo
  6. customPurify by flash column chromatography (10% MeOH in CH2Cl2 with 0.1% ammonium hydroxide)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f52de9c9cbf04d7da20459099e05dc0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06696445B2

Notizen zur Reaktion

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