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Trifluoroacetic acid → 4-Hydroxy-5-methoxy-7-iodoisoindolinone

HRID 21271
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21271
COC[O:4][C:5]1[C:13]([O:14][CH3:15])=[CH:12][C:11]([I:16])=[C:10]2[C:6]=1[CH:7](O)[N:8](C(C)(C1C=CC=CC=1)C)[C:9]2=[O:17].FC(F)(F)C(O)=O.C([SiH](CC)CC)C>[N+](C)([O-])=O>[OH:4][C:5]1[C:13]([O:14][CH3:15])=[CH:12][C:11]([I:16])=[C:10]2[C:6]=1[CH2:7][NH:8][C:9]2=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 684898104-Methoxymethoxy-5-methoxy-3-hydroxy-7-iodo-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone

Produkt 1

HCID 684899574-Hydroxy-5-methoxy-7-iodoisoindolinoneAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6375NitromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 4 of Example 16, 4-methoxymethoxy-5-methoxy-3-hydroxy-7-iodo-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone (763 mg, 1.58 mmol) was dissolved in nitromethane (12 mL), and the solution was treated with trifluoroacetic acid (1.22 mL, 15.8 mmol) and triethylsilane (2.55 mL, 15.8 mmol), followed by purification by slurry using chloroform to obtain 4-hydroxy-5-methoxy-7-iodoisoindolinone (341 mg, yield 71%).

Aufarbeitung

  1. customfollowed by purification by slurry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dca9ec98d00040359a79974573c43175
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745641B2

Notizen zur Reaktion

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