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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 3-methoxymethoxy-4-methyl-N-(1-methyl-1-phenylethyl)benzamide

HRID 21274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21274
CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=C2N=NN(O)C2=CC=1.O.[C:23]([NH2:32])([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)([CH3:25])[CH3:24].[CH3:33][O:34][CH2:35][O:36][C:37]1[CH:38]=[C:39]([CH:43]=[CH:44][C:45]=1[CH3:46])[C:40](O)=[O:41]>CN(C=O)C>[CH3:33][O:34][CH2:35][O:36][C:37]1[CH:38]=[C:39]([CH:43]=[CH:44][C:45]=1[CH3:46])[C:40]([NH:32][C:23]([CH3:25])([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[CH3:24])=[O:41]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 68509CumylamineHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 596497153-(Methoxymethoxy)-4-methylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 684929793-methoxymethoxy-4-methyl-N-(1-methyl-1-phenylethyl)benzamideAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step 1 of Example 137, 3-methoxymethoxy-4-methylbenzoic acid (2.69 g) was dissolved in DMF (53 mL), and the solution was treated with EDCI (5.04 g, 26.3 mmol), HOBT monohydrate (2.01 g, 13.1 mmol) and cumylamine (3.80 mL, 26.4 mmol), followed by purification by slurry using hexane to obtain 3-methoxymethoxy-4-methyl-N-(1-methyl-1-phenylethyl)benzamide (3.42 g, yield 83%, 2 steps).

Aufarbeitung

  1. customfollowed by purification by slurry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2c8862367344837b0cf1963da893a4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745641B2

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