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Trifluoroacetic acid → 4-Hydroxy-5-methyl-7-iodoisoindolinone

HRID 21277
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21277
COC[O:4][C:5]1[C:13]([CH3:14])=[CH:12][C:11]([I:15])=[C:10]2[C:6]=1[CH:7](O)[N:8](C(C)(C1C=CC=CC=1)C)[C:9]2=[O:16].FC(F)(F)C(O)=O.C([SiH](CC)CC)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>[N+](C)([O-])=O.C(OCC)(=O)C>[OH:4][C:5]1[C:13]([CH3:14])=[CH:12][C:11]([I:15])=[C:10]2[C:6]=1[CH2:7][NH:8][C:9]2=[O:16]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 68490123HCID 68490123, Verbindung

Produkt 1

HCID 684874154-Hydroxy-5-methyl-7-iodoisoindolinoneAusbeute 52,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6375
Nitromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Step. 4 of Example 16, 4-methoxymethoxy-5-methyl-3-hydroxy-7-iodo-2-(1-methyl-1-phenylethyl)isoindolinone (500 mg, 1.07 mmol) was dissolved in nitromethane (20 mL), and the solution was treated with trifluoroacetic acid (0.742 mL, 9.63 mmol) and triethylsilane (1.54 mL, 9.64 mmol). The reaction mixture was added with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and ethyl acetate. The precipitated solid was collected by filtration and washed with water, followed by drying under reduced pressure to obtain 4-hydroxy-5-methyl-7-iodoisoindolinone (161 mg, yield 52%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated solid was collected by filtration
  2. washwashed with water
  3. customby drying under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e82547495c24af0a018eb52b19dc314
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07745641B2

Notizen zur Reaktion

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