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Azobisisobutyronitrile → 7-Bromomethyl-4-(3-furyl)coumarin

HRID 21564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 21564
[Br:1]N1C(=O)CCC1=O.[O:9]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]2[C:23]3[C:18](=[CH:19][C:20]([CH3:24])=[CH:21][CH:22]=3)[O:17][C:16](=[O:25])[CH:15]=2)=[CH:10]1.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:1][CH2:24][C:20]1[CH:19]=[C:18]2[C:23]([C:14]([C:11]3[CH:12]=[CH:13][O:9][CH:10]=3)=[CH:15][C:16](=[O:25])[O:17]2)=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 233701904-(3-Furyl)-7-methylcoumarin

Produkt 1

HCID 157805647-Bromomethyl-4-(3-furyl)coumarinAusbeute 49,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-Bromosuccinimide (0.90 g, 5.06 mmol) was added to a stirred solution of the compound from Step 2 (1.04 g, 4.60 mmol) in CCl4 (150 ml) followed by a catalytic amount of azobis (isobutyronitrile). After the mixture was refluxed 3 h, the precipitated solid was removed by filtration and the solvent was evaporated in vacuo. The residue was stirred for 10 min in 15 ml Et2O, filtered and dried to give 0.69 g of the title compound. mp 155°-156° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter the mixture was refluxed 3 h
  2. customthe precipitated solid was removed by filtration
  3. customthe solvent was evaporated in vacuo
  4. filtrationfiltered
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b463ae009edb49a39dd9696aea87e002
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05424320

Notizen zur Reaktion

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