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{4-[3-((R)-1-Benzyl-pyrrolidin-3-yl)-ureido]-cyclohexyl}-carbamic acid tert-butyl ester → [4-((R)-3-Pyrrolidin-3-ylureido)-cyclohexyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 215872
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 215872
[C:1]([O:5][C:6](=[O:30])[NH:7][CH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15]([NH:17][C@@H:18]2[CH2:22][CH2:21][N:20](CC3C=CC=CC=3)[CH2:19]2)=[O:16])[CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C(O)C.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:30])[NH:7][CH:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH:14][C:15]([NH:17][C@@H:18]2[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19]2)=[O:16])[CH2:12][CH2:13]1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67022947{4-[3-((R)-1-Benzyl-pyrrolidin-3-yl)-ureido]-cyclohexyl}-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 58025036[4-((R)-3-Pyrrolidin-3-ylureido)-cyclohexyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of {4-[3-((R)-1-Benzyl-pyrrolidin-3-yl)-ureido]-cyclohexyl}-carbamic acid tert-butyl ester in ethanol under an inert atmosphere of argon is added palladium hydroxide on carbon. The reaction mixture is purged with argon and placed under an atmosphere of hydrogen for over night. The mixture is filtered and the catalyst washed with ethanol. The organic portions are combined and concentrated in vacuo to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is purged with argon
  2. filtrationThe mixture is filtered
  3. washthe catalyst washed with ethanol
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a54a53c6fcf44a1295e36d51b740b374
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193164B2

Notizen zur Reaktion

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