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{3-[9-[(1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-(2-hydroxy-acetylamino)-cyclopentyl]-6-((S)-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino)-9H-purin-2-yl]-prop-2-ynyl}-carbamic acid tert-butyl ester → N-{(1S,2R,3S,4R)-4-[2-(3-Amino-prop-1-ynyl)-6-((S)-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-2,3-dihydroxy-cyclopentyl}-2-hydroxy-acetamide

HRID 215889
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 215889
C(OC(=O)[NH:7][CH2:8][C:9]#[C:10][C:11]1[N:19]=[C:18]2[C:14]([N:15]=[CH:16][N:17]2[C@@H:20]2[CH2:24][C@H:23]([NH:25][C:26](=[O:29])[CH2:27][OH:28])[C@@H:22]([OH:30])[C@H:21]2[OH:31])=[C:13]([NH:32][C@H:33]([CH2:41][OH:42])[CH2:34][C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[N:12]=1)(C)(C)C>Cl.CO>[NH2:7][CH2:8][C:9]#[C:10][C:11]1[N:19]=[C:18]2[C:14]([N:15]=[CH:16][N:17]2[C@@H:20]2[CH2:24][C@H:23]([NH:25][C:26](=[O:29])[CH2:27][OH:28])[C@@H:22]([OH:30])[C@H:21]2[OH:31])=[C:13]([NH:32][C@H:33]([CH2:41][OH:42])[CH2:34][C:35]2[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)[N:12]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67022958{3-[9-[(1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-(2-hydroxy-acetylamino)-cyclopentyl]-6-((S)-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino)-9H-purin-2-yl]-prop-2-ynyl}-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 67022977N-{(1S,2R,3S,4R)-4-[2-(3-Amino-prop-1-ynyl)-6-((S)-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-2,3-dihydroxy-cyclopentyl}-2-hydroxy-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

{3-[9-[(1R,2S,3R,4S)-2,3-Dihydroxy-4-(2-hydroxy-acetylamino)-cyclopentyl]-6-((S)-1-hydroxymethyl-2-phenyl-ethylamino)-9H-purin-2-yl]-prop-2-ynyl}-carbamic acid tert-butyl ester (Intermediate XA) is dissolved in 1.25 M HCl in MeOH. After stirring at RT for 3 days, the solvent is removed in vacuo to yield the title compound. This is used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b903bfac3b924d269bf175cfeb10cfba
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193164B2

Notizen zur Reaktion

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