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Potassium Carbonate → 4-(3-Naphthalen-1-ylmethyl-2,3-dihydro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylsulfanyl)-butyric acid methyl ester

HRID 215969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 215969
[C:1]1([CH2:11][CH:12]2[N:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]3=[N:14][C:13]2=[S:21])[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O.ClCCl>[CH3:29][O:28][C:26](=[O:27])[CH2:25][CH2:24][CH2:23][S:21][CH:13]1[CH:12]([CH2:11][C:1]2[C:10]3[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=3)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[N:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]2=[N:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 107604Methyl 4-bromobutyrateHCID 59176770HCID 59176770, Verbindung

Produkt 1

HCID 687023894-(3-Naphthalen-1-ylmethyl-2,3-dihydro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylsulfanyl)-butyric acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 75 mg (0.26 mmol) of 3-naphthalen-1-ylmethyl-imidazo[1,2-a]pyridine-2-thione and 70 mg (0.39 mmol) of methyl 4-bromobutyrate and 72 mg (0.52 mmol) of potassium carbonate in 3 mL of 50% acetone in dichloromethane is stirred at room temperature for 18 h. The mixture is concentrated in vacuo and the residue is purified by flash chromatography on silica gel eluting with 50˜75% ethyl acetate in hexanes to give the desired compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is concentrated in vacuo
  2. customthe residue is purified by flash chromatography on silica gel eluting with 50˜75% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d0cbd16d6bc4d90817cfc4af95c9b47
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193214B2

Notizen zur Reaktion

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