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Dimethylformamide → 6-Methyl-2-nitrobenzoic acid

HRID 215996
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 215996
[CH2:1]1[CH:8](N)[C:6](=[O:7])[NH:5][C:3](=[O:4])C1.Cl.[Br:11][CH2:12][C:13]1[CH:22]=[C:21]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:20]=[CH:19][C:14]=1[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16].C(N(CC)CC)C.CN(C)C=[O:36]>>[Br:11][CH2:12][C:13]1[CH:22]=[C:21]([N+:23]([O-:25])=[O:24])[CH:20]=[CH:19][C:14]=1[C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16].[N+:23]([C:21]1[CH:20]=[CH:19][CH:14]=[C:13]([CH3:12])[C:22]=1[C:6]([OH:7])=[O:36])([O-:25])=[O:24].[Br:11][N:5]1[C:6](=[O:7])[CH2:8][CH2:1][C:3]1=[O:4]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 1345483-Aminopiperidine-2,6-dione hydrochlorideHCID 15088701Methyl 2-(bromomethyl)-4-nitrobenzoate

Produkt 3

HCID 160976-Methyl-2-nitrobenzoic acidHCID 67184N-bromobutanimide
HCID 15088701
Methyl 2-(bromomethyl)-4-nitrobenzoate

Versuchsvorschrift

This compound can be prepared according to the methods described in U.S. Pat. Nos. 6,281,230 and 5,635,517, the entireties of which are incorporated herein by reference. For example, the compound can be prepared through catalytic hydrogenation of 3-(4-nitro-1-oxo-1,3 dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione. 3-(4-Nitro-1-oxo-1,3 dihydro-isoindol-2-yl)-piperidine-2,6-dione can be obtained by allowing 2,6-dioxopiperidin-3-ammonium chloride to react with methyl 2-bromomethyl-4-nitrobenzoate in dimethylformamide in the presence of triethylamine. The methyl 2-bromomethyl-4-nitrobenzoate in turn is obtained from the corresponding methyl ester of nitro-ortho-toluic acid by conventional bromination with N-bromosuccinimide under the influence of light.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50bb23bc71144454934ee8a6c47a8d49
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193219B2

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