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Triethylamine → N-(3-tert-butylphenyl)-1-(5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-4-phenylpiperidine-4-carboxamide

HRID 216028
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 216028
[CH3:1][C:2]1[C:10]2[CH:9]([N:11]3[CH2:16][CH2:15][C:14]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)([C:17](O)=[O:18])[CH2:13][CH2:12]3)[NH:8][CH:7]=[N:6][C:5]=2[NH:4][CH:3]=1.[C:26]([C:30]1[CH:31]=[C:32]([CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)[NH2:33])([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27].F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[C:26]([C:30]1[CH:31]=[C:32]([NH:33][C:17]([C:14]2([C:20]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:9]3[C:10]4[C:2]([CH3:1])=[CH:3][NH:4][C:5]=4[N:6]=[CH:7][N:8]=3)[CH2:16][CH2:15]2)=[O:18])[CH:34]=[CH:35][CH:36]=1)([CH3:29])([CH3:27])[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 793343-tert-ButylanilineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 178430809HCID 178430809, Verbindung

Produkt 1

HCID 44482389N-(3-tert-butylphenyl)-1-(5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-4-phenylpiperidine-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(5-methyl-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid from step B (33 mg, 0.1 mmol) in DMF (2 mL) was added 3-tert-butylaniline (15 mg, 1.0 mmol), BOP (50 mg, 0.11 mmol) and triethylamine (0.04 mL, 0.3 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 20 hours, and the amide product was isolated by prep HPLC to give the title compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9797646186d9420f9123c2d08397bc07
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08193202B2

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