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Fumaric Acid → HCID 70605269, Verbindung

HRID 2163348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2163348
[C:1]1([C:7]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)([CH:11]2[CH2:14][N:13](C(C3C=CC=CC=3)C)[CH2:12]2)[C:8]([NH2:10])=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[C:29]([OH:36])(=[O:35])/[CH:30]=[CH:31]/[C:32]([OH:34])=[O:33]>[OH-].[OH-].[Pd+2].C(O)C>[C:29]([OH:36])(=[O:35])/[CH:30]=[CH:31]/[C:32]([OH:34])=[O:33].[C:1]1([C:7]([CH:11]2[CH2:14][NH:13][CH2:12]2)([C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[C:8]([NH2:10])=[O:9])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 444972Fumaric AcidHCID 54063020HCID 54063020, Verbindung

Produkt 1

HCID 70605269HCID 70605269, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 23 g. (0.062 mole) of α,α-diphenyl-α-[1-(1-phenylethyl)-3-azetidinyl]acetamide in 150 ml. of ethanol solution was added 1.5 g. of 10% palladium hydroxide on carbon. The mixture was hydrogenated at 70° C. and an initial pressure of 45 p.s.i. for 18 hours and filtered. The filtrate was concentrated and the residue dissolved in 150 ml. of isopropyl alcohol. To this was added 7.2 g. (0.062 mole) of fumaric acid. The resulting crystals were recrystallized three times from ethanol to give 3 g. (13%) of product melting at 171°-173° C.

Aufarbeitung

  1. additionTo a suspension of 23 g
  2. customwas hydrogenated at 70° C.
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. dissolutionthe residue dissolved in 150 ml
  6. additionTo this was added 7.2 g
  7. customThe resulting crystals were recrystallized three times from ethanol
  8. customto give 3 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ddd4b9e51a70476daee927a76779d8f4
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04133881

Notizen zur Reaktion

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