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Trifluoroacetic acid → (3RS)-3-acetoxytetradecanoic acid

HRID 2164400
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2164400
FC(F)(F)C(O)=O.[C:8]([O:11][CH:12]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:13][C:14]([O:16]C(C)(C)C)=[O:15])(=[O:10])[CH3:9]>C1C=CC=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[C:8]([O:11][CH:12]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15])(=[O:10])[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 21769584Tert-butyl 3-(acetyloxy)tetradecanoate

Produkt 1

HCID 14803886(3RS)-3-acetoxytetradecanoic acidAusbeute 85,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241BenzeneLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (32 ml) was added to t-butyl (3RS)-3-acetoxytetradecanoate (14 g) under ice-cooling. The mixture was stirred at the same temperature for 2 hours. The mixture was concentrated under reduced pressure to give a residue. The residue was dissolved in a mixture of benzene and toluene, and concentrated under reduced pressure to give (3RS)-3-acetoxytetradecanoic acid (10.0 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. concentrationThe mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customto give a residue
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ecd8ab22436f4b6c8b0c4c85309815fc
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04504472

Notizen zur Reaktion

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