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Dimethyl Sulfoxide → N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylidene)-2-methyl-1-amino-1-propene

HRID 2164690
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2164690
[CH3:1][C:2]1([CH3:15])[CH2:7][C:6](=[N:8][CH2:9][C:10]([CH3:12])=[CH2:11])[CH2:5][C:4]([CH3:14])([CH3:13])[NH:3]1.CC([O-])(C)C.[K+].CS(C)=O>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:13][C:4]1([CH3:14])[CH2:5][C:6](=[N:8][CH:9]=[C:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH2:7][C:2]([CH3:15])([CH3:1])[NH:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 20405357N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylidene)-2-methylallylamineHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 20405359N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylidene)-2-methyl-1-amino-1-propeneAusbeute 84,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

162.5 g of the N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylidene)-2-methylallylamine are dissolved in 162 ml of toluene in a 500 ml three-necked flask with reflux condenser, and 4.86 g of potassium tert-butylate are added. To the reaction mixture are then added, with stirring, 50 ml of dimethyl sulfoxide, and stirring is maintained at 50° C. for 8 hours. The organic phase is afterwards extracted with 100 ml of distilled water, and the organic part, after separation of the solvent, is distilled to yield 136.9 g of N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylidene)-2-methyl-1-amino-1-propene as a colourless liquid, b.p. 56° C. at 40 Pa (82% of theory).

Aufarbeitung

  1. temperaturewith reflux condenser
  2. additionTo the reaction mixture are then added
  3. extractionThe organic phase is afterwards extracted with 100 ml of distilled water
  4. customthe organic part, after separation of the solvent
  5. distillationis distilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-533194612e1b46cba63b873a91254b78
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04506099

Notizen zur Reaktion

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