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Potassium Carbonate → [4-Acetyl-3-[5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyloxy]-2-propylphenoxy]acetic acid ethyl ester

HRID 2164919
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2164919
[OH:1][C:2]1[C:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])=[C:6]([OH:11])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:12](=[O:14])[CH3:13].[CH2:15]([O:17][C:18](=[O:40])[CH2:19][O:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27](=[O:29])[CH3:28])=[C:23]([O:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35]Br)[C:22]=1[CH2:37][CH2:38][CH3:39])[CH3:16].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O.CN(C)C=O>[CH2:15]([O:17][C:18](=[O:40])[CH2:19][O:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27](=[O:29])[CH3:28])=[C:23]([O:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][O:11][C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:12](=[O:14])[CH3:13])=[C:2]([OH:1])[C:7]=2[CH2:8][CH2:9][CH3:10])[C:22]=1[CH2:37][CH2:38][CH3:39])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27751982',4'-Dihydroxy-3'-propylacetophenoneHCID 14330003[4-Acetyl-3-[(5-bromopentyl)oxy]-2-propylphenoxy]acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 14329974[4-Acetyl-3-[5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyloxy]-2-propylphenoxy]acetic acid ethyl esterAusbeute 59,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3.0 g of 1-[2,4-dihydroxy-3-propylphenyl)ethanone, 6.65 g of [4-acetyl-3-[(5-bromopentyl)oxy]-2-propylphenoxy]acetic acid ethyl ester and 4.3 g of anhydrous potassium carbonate in 100 ml of anhydrous acetone and 50 ml of anhydrous dimethylformamide was stirred at reflux for 24 hours. The reaction mixture was concentrated in vacuo to a red oil which was purified by high pressure liquid chromatography using 25% ethyl acetate-hexane to yield 4.95 g (59%) of [4-acetyl-3-[5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyloxy]-2-propylphenoxy] acetic acid ethyl ester as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 24 hours
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo to a red oil which
  3. customwas purified by high pressure liquid chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e833962a0c942f7a49970765c175e80
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04507498

Notizen zur Reaktion

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